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De nouveaux semi-conducteurs organiques pour des diodes organiques électroluminescentes (OLEDs) bleues

Une diode organique électroluminescente (OLED) est un dispositif électrique émetteur de lumière composé d’un semi-conducteur organique déposé entre deux électrodes. La lumière produite est directement liée aux propriétés électroniques (et donc à la structure) du semi-conducteur utilisé. Une équipe de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS / Université de Rennes 1)(*) vient de synthétiser de nouvelles architectures moléculaires basées sur des oligophénylènes. Ils ont mis en évidence l’influence de très faibles modifications structurales sur les propriétés optiques des semi-conducteurs. Ces résultats font l’objet d’une publication dans la revue Angew. Chem. Int. Ed.

Une diode organique électroluminescente (OLED) est un dispositif électrique émetteur de lumière composé d’un semi-conducteur organique déposé entre deux électrodes. Lors de la mise sous tension du dispositif, des charges positives et négatives sont injectées et migrent dans le semi-conducteur organique jusqu'à leur rencontre. Cette recombinaison forme une paire 'électron/trou' appelée exciton qui va émettre de la lumière après retour à l'état fondamental. La lumière produite est alors directement liée aux propriétés électroniques du semi-conducteur utilisé. Une ou plusieurs molécules organiques peuvent être intégrées à une OLED afin d’émettre diverses couleurs (rouge, vert, bleu: RGB) pour de l'affichage, ou du blanc pour de l'éclairage. A l’heure actuelle, les recherches se concentrent sur la mise au point de semi-conducteurs organiques émetteurs de lumière bleue car leur durée de vie (20 × 103 heures) est faible comparée à celle des émetteurs organiques rouge et vert (250 × 103 et 400 × 103 heures respectivement).

Les propriétés de ces semi-conducteurs sont intimement liées à leur structure : il est donc nécessaire d’avoir une bonne compréhension de leur relation structure-propriété afin de développer efficacement de nouveaux semi-conducteurs organiques efficaces. Dans ce contexte, une équipe de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS / Université de Rennes 1)(*) synthétise de nouvelles architectures moléculaires basées sur des oligophénylènes pontés pour des applications en OLED. Ces molécules sont des semi-conducteurs constitués d'unités phénylènes(**) reliées les unes aux autres par des ponts carbonés qui induisent une forte rigidification des systèmes améliorant ainsi certaines propriétés électroniques comme le rendement quantique. Les chercheurs cherchent à comprendre quelle est l'influence de ces ponts sur les propriétés de cette nouvelle famille d'oligophénylènes pontés.

Ils viennent de synthétiser deux nouveaux fluorophores dérivés d'oligophénylènes pontés, présentant des propriétés très différentes malgré une grande similitude structurale. Ces fluorophores sont des isomères de position(***) de dihydroindénofluorènes dérivés du méta-terphényle (Syn ou Anti, vois figure) dont les structures moléculaires ne diffèrent seulement que par la position du pont. L’isomère Syn (bleu) possède les fragments fluorènes orientés du même côté du corps dihydroindénofluorène alors que pour l'isomère Anti (rouge), les fragments fluorènes sont présents de part et d’autre de ce corps. Cette modification de la position du pont conduit à des molécules possédant des propriétés optiques (absorption et émission) très différentes comme le montrent les spectres d’absorption UV-visible de la figure.

Des OLEDs utilisant l'un ou l'autre de ces isomères de position comme couche émissive de lumière ont également été préparées et leurs performances dépassent les valeurs précédemment enregistrées pour des OLEDs à base d'autres isomères de dihydroindénofluorène.

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Spectre d'Absorption UV-visible des deux isomères de position, Syn et Anti, de dihydroindénofluorène.

Ainsi, ces nouvelles familles de semi-conducteurs d'intérêt pour l'électronique organique présentent un phénomène très rare lié à la modulation des propriétés en fonction de la position du pont et donc de la géométrie. Ce nouveau design moléculaire et la modulation des propriétés liée à cet "effet de pont" ouvrent la voie à l’utilisation de nouvelles familles de semi-conducteurs organiques aux propriétés modulables en électronique.

(*) Ces travaux sont le fruit d'une collaboration entre différentes équipes de l'Université de Rennes 1 (Cyril Poriel et Joëlle Rault-Berthelot), de l’ENS Cachan (Rémi Métivier), de l’École Polytechnique à Palaiseau et du CEA de Saclay (Denis Tondelier et Bernard Geffroy). Ce projet est financé par l'Agence nationale de la recherche (Projet HOME -OLED n°ANR-11-BS07-020-01).

(**)Groupement C6H4 dérivant du benzène auquel on a ôté deux atomes d’hydrogène.

(***) Sont dites isomères deux molécules qui possèdent la même formule brute mais ont des formules développées différentes. L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée. Des isomères peuvent avoir des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

Référence

Romain, M., Tondelier, D., Vanel, J.-C., Geffroy, B., Jeannin, O., Rault-Berthelot, J., Métivier, R. and Poriel, C.
Dependence of the Properties of Dihydroindenofluorene Derivatives on Positional Isomerism: Influence of the Ring Bridging
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14147-14151
doi: 10.1002/anie.201306668

Contact chercheur

Cyril Poriel, Institut des sciences chimiques de Rennes

Courriel : cyril.poriel@univ-rennes1.fr

Tél. : 02 23 23 59 77

Contacts institut

Christophe Cartier dit Moulin, Jonathan Rangapanaiken